Selepas meninggalkan STOVIA pada tahun 1900 Tirto tetap terlibat dalam bidang kewartawanan. Beliau mula bekerja sebagai editor harian Pembrita Betawi berpangkalan di Batavia pada tahun 1902, bekerja serentak sebagai pembantu editor untuk Warna Sari dan wartawan untuk Bromartani berpangkalan di Surakarta.[4] Kolumnya Dreyfusiana (merujuk kepada Dreyfus urusan ketika itu sedang berjalan di Perancis) yang terkandung kritikan dipanaskan kerajaan kolonial Belanda dan salah guna kuasa. Tema-tema ini yang kekal sama walaupun selepas Tirto meninggalkan akhbar itu pada tahun 1903 memetik kesihatan.[1][4]

Tirto menubuhkan akhbar sendiri, Soenda Berita, pada tahun yang sama; ia disasarkan terutamanya pada pembaca asli, tetapi juga disediakan untuk etnik Cina dan Indo untuk menarik hasil pengiklanan. Sejarawan Malaysia Ahmat Adam menggelar Soenda Berita akhbar asli milik pertama di Hindia.[4] Penerbitan ini adalah tidak, bagaimanapun, tahan lama; berikutan pelanggaran kes amanah di mana beliau telah dituduh mencuri aksesori, Tirto dibuang ke Bacan pada tahun 1904. Beliau tidak lama lagi berkawan dengan sultan, Muhammad Sidik Syah, dan pada 8 Februari 1906 Tirto berkahwin dengan anak perempuan Sultan, Raja Fatimah.[4]